Sondrio (307 m s.l.m.) - capoluogo di provincia si trova nel fondovalle. Alzate lo sguardo sul versante retico, verso le zone del Grumello e della Sassella, per godere di un panorama unico: quello disegnato dai terrazzamenti vitati. Qui viene coltivato il Nebbiolo delle Alpi, nobile vitigno all'origine dei pregiati vini Docg, Doc e Igt. Di origine longobarda, il nome più antico è Sundrium: terreno tenuto e fatto lavorare direttamente dal padrone. Appartenne dapprima al municipio di Como, ma nel 1040 Enrico III di Franconia concesse la pieve sondriese alla famiglia dei Capitanei, che eresse il castello di S. Giorgio (poi monastero di S. Lorenzo) e quello di Masegra, oggi sede delle Guide Alpine della Lombardia. Da vedere: il nucleo più antico “Scarpatetti”, la collegiata dei SS. Gervasio e Protasio (XVIII sec. ma di fondazione trecentesca), la chiesa di S. Rocco (XVI sec.), il palazzo Pretorio (XVI sec.), la casa Carbonera (XV-XVI sec.), i palazzi Sassi De Lavizzari (XVII sec. - sede del Museo Valtellinese di Storia e Arte) e Sertoli (XVIII sec.), il palazzo Carbonera (XVII sec.), il palazzo della Provincia (1932/35) di G. Muzio con gli encausti di Gianfilippo Usellini e il Santuario della Madonna della Sassella, di origine quattrocentesca. Sondrio già Città delle Alpi, è Città del Vino, da non perdere la notte di San Lorenzo "Calici di Stelle" e Sondrio Festival, la Mostra Internazionale dei Documentari sui Parchi che si svolge ogni anno, il mese di ottobre. E Grazie al Sentiero Valtellina e alla suggestiva Via dei Terrazzamenti, da Sondrio partono numerose vie da percorrere in bicicletta alla scoperta del fondovalle e della montagna di mezza costa. Attivo nel capoluogo il servizio Valtellina Rent a Bike.